I rossoneri non approfittano delle sconfitte di Inter e Roma. Segna Politano, pareggia Kalinic a 4' dalla fine
Brusca frenata Milan. I rossoneri non vanno oltre l'1-1 casalingo contro il Sassuolo e vedono allontanarsi sempre più il sogno Champions, ormai poco più che un miraggio. La squadra di Gattuso gioca un buon primo tempo ma trova sulla sua strada l'ottimo Consigli, le cui parate tengono in bilico il risultato. Poi nella ripresa il lampo di Politano a un quarto d'ora dalla fine sembra dare la mazzata definitiva ai rossoneri, che però si salvano nel finale – dimostrando comunque la bontà del lavoro di questi ultimi mesi – grazie a Nikola Kalinic, uno dei giocatori più contestati in questa stagione dal pubblico di San Siro.
I due punti raccolti nelle ultime partite però non consentono al Milan di coltivare ambizioni Champions. Anzi, con il Napoli in vista (dove mancherà Bonucci per squalifica), il 'Diavolo' dovrà guardarsi dal ritorno delle squadre in lotta per l'Europa League.
Gattuso conferma il 4-3-3 con Cutrone al centro dell'attacco affiancato sugli esterni da Calhanoglu e Suso. In difesa si rivede sulla corsia destra Abate dopo un'assenza di oltre un mese e mezzo. In mezzo al campo invece Biglia riprende il proprio posto dopo la squalifica nel derby. Dalla parte opposta Iachini disegna un 3-5-2 e non rinuncia a Berardi, non al meglio, che fa coppia in attacco con Politano. Fuori per squalifica Adjapong e Magnanelli.
Il Milan parte subito forte creando una buona opportunità con Kessiè, che inizia il suo lungo duello a distanza con Consigli. Poco più tardi prima tegola per Gattuso, costretto a rinunciare per un problema muscolare a Romagnoli. Al suo posto dentro Musacchio. Il portiere del Sassuolo è grande protagonista nei primi 45'. Ne sanno qualcosa Calhanoglu e Suso, che vedono murati i loro tentativi dall'ex giocatore dell'Atalanta. Passata la mezz'ora ci riprova nuovamente Kessie, che tenta di sorprendere (senza fortuna) Consigli sul primo palo. Segue il primo lampo del Sassuolo, con Politano che calcia dalla distanza impegnando Donnarumma, che rischia grosso nell'occasione. Nella ripresa il copione del match non cambia. Il Milan attacca con insistenza nella metà campo avversaria, ma il Sassuolo si difende con ordine e rispetto al primo tempo sembra soffrire meno, in particolare sulle corsie esterne. I rossoneri provano così a sfruttare le palle inattive anche se Bonucci manda alto di testa sopra la traversa mancando il secondo gol in una settimana dopo quello contro la Juventus.
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