Avrebbe dovuto partecipare agli Oscar 2018, ma dei problemi con la gravidanza l'avevano costretta a letto. Questa volta non c'è niente a fermarla e così un anno dopo Chiara Ferragni si rifà. La fashion blogger debutta al Vanity Fair Oscar Party 2019, ospitato dall'editrice Radhika Jones held al Wallis Annenberg Center for the Performing Arts di Los Angeles. Come aveva fatto lo scorso anno, Ferragni ha scelto un abito di Giambattista Valli per il suo debutto: l'anno scorso aveva optato per un abito vaporoso rosa, che non ha mai potuto indossare; questa volta vira sul rosso fuoco. Lungo strascico, spalle scoperte, fiocco sul petto. Ad arricchire l'abito un paio di sandali della collezione di Chiara Ferragni e gioielli Pomellato. La prima volta al party degli Oscar può cominciare, ovviamente in compagnia di Fedez.
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